Objetivo:
·
Realizar una reacción de nitración indirecta del alfa naftol para obtener un compuesto dinitrado, por
medio de una sustitución electrofílica aromática.
·
Obtener un colorante por tratamiento con ácido nítrico produciendo
el amarillo de Martius que se prepara con
α-naftol tratado con ácido sulfúrico así obteniéndose el Amarillo
Martius con nombre comercial.
Marco
teorico
El amarillo Martius, es un ácido fuerte, y forma sales sódicas amarillas
solubles en agua, pero hirviéndolas en una solución alcalina forma un extracto
de color amarillo que se usa como colorante antipolilla para la lana,
descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius.
El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido a través de la sulfonación de
α-naftol con ácido sulfúrico y la posterior nitración del ácido disulfónico
obtenido con ácido nítrico en medio acuoso; el intercambio de grupos ocurre con
una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo
indirecto, es que el α-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es
parcialmente destruido con la nitración directa.
Material
y reactivos
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Materiales
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5 vasos de 250 ml.
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3 agitadores.
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2 baños maría.
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1 papel filtro.
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1 probeta de 100 ml.
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1 probeta de 10 ml.
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1 embudo.
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1 matraz.
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1 termómetro.
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Hielo picado.
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Agua helada
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Agua caliente a 40°C.
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1 Frasco etiquetado con el nombre del colorante.
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Sustancias
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5 gr de alfa naftol.
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10 ml de H2SO4 (Ácido sulfúrico).
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25 ml H2O (agua).
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6 ml HNO3 (Ácido nítrico).
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2 ml HCl (Ácido Clorhídrico).
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20 ml Alcohol etílico.
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procedimiento
Etapa
1.
VASO
1 de 250 ml
·
Se coloca el vaso
dentro de un baño maría con agua caliente a 40° C.
·
Se le agrega 10
ml de H2SO4 (Ácido sulfúrico) y 5 gr de alfa naftol
cuidadosamente.
·
Es importante que se agite constantemente
durante 10 minutos.
Tomar
en cuenta la medición del tiempo y la temperatura debe de ser constante a 40°C,
procurando que esta no baje.
Etapa
2.
VASO
2 de 250 ml
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Se le agrega 25
ml de H2O agua helada.
Al pasar los 10 minutos en la solución del vaso 1, se
agrega esta sustancia por goteo.
Es importante mencionar que la solución 1 debe seguir en
constante temperatura de 40°C.
Etapa
3.
VASO 3 de 250 ml
·
Se coloca el vaso dentro de un baño maría con
agua caliente a 40° C.
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Se agregara 6 ml
HNO3 (Ácido nítrico).
Después agregarla a la solución 1 y mantener esta
sustancia durante 5 minutos, procurando que la temperatura no baje de 40°C.
Nota:
se deberá agregar por goteo y la solución debe de
ser agitada constantemente al ser agregada.
Etapa
4.
VASO
4 de 250 ml
·
Se le agrega 75 ml
de agua helada y 20 gr de hielo picado.
Esta sustancia se le agregara a la solución 1 y dejarla
en reposo de 2 a 5 minutos.
Nota:
se deberá agregar por goteo.
Etapa
5
VASO
5
·
Se agrega 2 ml
HCl (Ácido Clorhídrico) y 20 ml
Alcohol etílico.
Esta solución se le agregara a la solución 1 y
mantenerla en reposo de 3 a 5 minutos.
Nota:
se deberá agregar por goteo.
Etapa
6
En
un matraz con papel filtro se agregara la solución y esperar hasta que este se
filtre totalmente.
Guardar
en el recipiente ya etiquetado y procurar que este colorante que totalmente
seco.
Diagrama
de la Síntesis del colorante amarillo martius
conclusión
Se observó que al no realizar la
sintetizacion adecuadamente, con la indicaciones del profesor, hubo complicaciones
ya que si no lo agregaban por goteo, o la temperatura y el tiempo no eran
tomados en cuenta como importantes la solución se precipitaba y por lo tanto el
colorante no se obtenía.
Bibliografía
Recursos electrónicos
Escuela de Farmacia UNACHI para
Química Orgánica. “Síntesis del Colorante Amarillo Martius” viernes, 4 de
noviembre de 2011 http://quimica-orgdaniel.blogspot.mx/
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_basicos_20779.pdf
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