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Objetivo:
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El objetivo durante la práctica es sintetizar el colorante Fenil
Azo 2-Naftol a partir de nitrito de sodio, naftol y anilina.
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Analizar y observar las transformaciones
físicas y químicas de los reactivos para la obtención del colorante.
Marco
teorico
Los
colorantes se emplean en la industria textil, papelería, alimentaria entre
otros. Para llevar a cabo la síntesis de un colorante azoico: El Fenil Azo
2-Naftol.
La
anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reducción del nitrobenceno
tratándolo con Fe y HCl o por reducción catalítica en fase gaseosa, empleando
Cu como catalizador.
Es una materia prima empleada para la síntesis de diversos
productos intermedios en la industria de colorantes. En el siglo XIX se
descubrieron los pigmentos orgánicos a partir de la anilina con grupos ácidos al
precipitarlos con sales de
Ca2+ o Ba2+.
Estos primeros compuestos coloreados recibieron el nombre de pigmentos.
Uno de los grupos de pigmentos orgánicos más utilizados en la
industria son los pigmentos azoicos. Son sencillos de preparar a partir de
anilinas y asequibles desde el punto de vista económico. Estos pigmentos se han
preparado de diferente tipo y color, con una amplia variedad de propiedades
químicas y físicas y son elaborados por un proceso químico consecutivo de
diazotación y copulación.
En estos sistemas la propiedad colorante está condicionada a la
presencia en la molécula de grupos llamados cromóforos (portador de color)
unidos al anillo bencénico. En los colorantes azoicos el cromóforo principal es
el grupo AZO (-N=N-). En función del cromóforo obtendremos un color u otro, así
como diferencias en la intensidad de color.
DIAZOTACIÓN
La reacción de
diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta
reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en
presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de
diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de
pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo
hidroxi, halógeno, etc..
La cantidad de NaNO2 es
la estequimétrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la
diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre
satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una
vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser utilizada rápidamente en la
etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son
exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se
enfria el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la
diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura de reacción
normalmente entre 0 – 5ºC.
COPULACIÓN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de
compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser
clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromáticos hidroxi.
2.- Aminas aromáticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y éteres de naftol.
5.- Hidrocarburos.
Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a
temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez
formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudiéndose
secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar
la descomposición del pigmento.
COPULACIÓN DE SALES DIAZONIO
Material
y reactivos
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3 vasos de 250 ml.
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3 agitadores.
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2 baños maría.
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2 vidrios de reloj.
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1 vaso de 50 ml.
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1 papel filtro.
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1 probeta de 100 ml.
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1 embudo.
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1 matraz.
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1 termómetro
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1 espatula.
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1 Frasco etiquetado con el nombre del colorante.
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1.23 ml de NH2.
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8 ml de HCl.
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Agua helada.
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12 ml de NaOH.
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1 gr de NaNO2.
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1.95 gr 2-Naftol.
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procedimiento
Etapa 1.
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Prepara un baño
maría con hielo.
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En el vaso 1 colocar
1.23
ml de NH2.
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Agregar 8 ml de HCl (por goteo).
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Por último agregar 8 ml de H2O (helada).
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Mantener el vaso 1 durante 5 minutos (se
agita constantemente), antes de agregarlo al vaso 2.
Etapa 2.
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Prepara un segundo
baño maría con hielo.
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En el vaso 2 colocar
1gr
de NaNo2.
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Se le agregan 5 ml de H2O (helada).
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Al pasar los 5 minutos del vaso 1, se agregan
a la solución del vaso 2 (se agita constantemente), y se mantiene durante 5
minutos, antes de que, a éste se le adiciones la solución del vaso número 3.
Etapa 3.
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Preparar un baño maría con hielo, para el vaso
3
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En el vaso 3
colocar 1.95 gr de 2-naftol
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Agregar 12 ml de
NaOH (10%), agregar por goteo.
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Mantener 5 minutos
y adicionar a la solución del vaso 2.
Nota: después de haber adicionado tanto la solución del
vaso 1 y la solución del vaso 3, seguimos agitando y tomando un tiempo de 5
minutos para poder filtrar nuestro colorante, al igual que, para tener los
mejores resultados es importante controlar el tiempo y la temperatura adecuada
durante el desarrollo de la práctica.
Etapa 4.
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Coloca el matraz
con el embudo y humedece el papel filtro.
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Después de haber
transcurrido el tiempo de la solución del vaso 2 vacía la mezcla en el embudo.
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Espera el tiempo
necesario para su filtración.
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Por ultimo guarda
en el frasco previamente etiquetado tu colorante.
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Diagrama de la Síntesis del colorante Fenil Azo 2-Naftol
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conclusión
Se observó que al realizar el mismo
procedimiento con las mismas condiciones se obtuvieron resultados distintos debido a que todos los equipos controlaron el
tiempo y la temperatura de diferentes maneras, y esto ocasionó que se obtuvieran
variaciones en el color. Por esta razón los resultados serán más visibles
cuando se proceda a teñir las madejas de hilo.
Bibliografía
Recursos
electrónicos
Sifontes
Vionitza, Cuenca Ronald “Azocompuestos”. Síntesis de colorantes Azoicos, Fenil
Azo 2-Naftol http://prezi.com/ddrckjrrfheh/sintesis-de-colorantes-azoicos-fenil-azo-2-naftol/ (8 septiembre 2014)
García,
José M., García Félix C. “Síntesis
de colorantes azoicos”. Síntesis de colorantes azoicos - https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos (8 septiembre 2014)
