Objetivo:
·
Sintetizar el colorante Naranja II así como observar las
reacciones presentadas durante la adición de los distintos reactivos.
·
Elaborar un buen colorante para posteriormente comprobar su
aplicabilidad efectuando la tintura de fibras.
Marco
teorico
El Naranja II es un colorante azoico,
específicamente monoazoico y copula con sales de diazonio. Este colorante es
ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón.
La obtención del naranja II a partir del
ácido sulfonílico se realiza mediante la formación de una sal de diazonio que
actúa como electrófilo. Después serializa una reacción de copulación o acoplamiento
de un compuesto aromático con un anillo activado para dar un compuesto azo en
dos etapas.
La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del β-naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al β-naftol se le disuelve en NaOH.
El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema conjugado)
Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren permanentemente a las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un compuesto orgánico tenga color debe tener uno o mas grupos insaturados como el –NO2 (nitro), -N=N (azo) a los que se les llama cromóforos unidos a un anillo aromático y para que se adhieran permanentemente a una fibra debe tener grupos atómicos como el -OH fenilico a -NRR¨ (amino) a los que se les denomina auxocromos. Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:
* Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
* Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
* Diazotación, de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
* Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
* Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del β-naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al β-naftol se le disuelve en NaOH.
El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema conjugado)
Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren permanentemente a las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un compuesto orgánico tenga color debe tener uno o mas grupos insaturados como el –NO2 (nitro), -N=N (azo) a los que se les llama cromóforos unidos a un anillo aromático y para que se adhieran permanentemente a una fibra debe tener grupos atómicos como el -OH fenilico a -NRR¨ (amino) a los que se les denomina auxocromos. Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:
* Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
* Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
* Diazotación, de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
* Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
* Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
Figura 1- Estructura
química del colorante Naranja ll.
Material
y reactivos
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1 Matraz Erlenmeyer.
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1 Embudo.
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2 Baños maría.
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3 Agitadores.
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1 Probeta de 10 ml.
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1 Termómetro.
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4 Vasos de precipitado.
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2 Espátulas.
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2 Vidrios de reloj.
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1 Papel Filtro.
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Hielo picado.
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Agua caliente.
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1 Frasco etiquetado con el nombre del colorante
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3 gr. Ácido Sulfanílico.
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6 ml. NaOH 10%
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1.2 gr. NaNO2
·
6 ml. H2O 5°C.
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15 ml. HCl 4N.
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2.4 gr. β naftol
·
3 ml. NaOH 10%
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6 gr. NaCl
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6 ml H2O.
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procedimiento
Etapa
1.
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Prepara un baño maría
con hielo. Cuida que la temperatura se mantenga en 5°C.
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En un vaso 1 coloca
3
gr. de Ácido Sulfanílico
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Pesar y agregar al vaso 6ml de NaOH 10% de
manera muy cuidadosa y por goteo.
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Introducir este vaso al baño maría.
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Agitar cuidadosamente el compuesto hasta
quedar homogéneo.
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Dejar reposar el compuesto de 3-5 minutos
antes de agregar lo que se elaborará en la etapa 2.
Etapa
2.
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Prepara un segundo
baño maría con hielo. Cuida que la temperatura se mantenga en 5°C.
·
En el vaso 2 coloca
1.2
gr de NaNO2. A este se le agregarán 6 ml de H2O helada.
Cuida que sea agregada por goteo.
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Agita cuidadosamente hasta lograr un
compuesto homogéneo.
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Deja reposar el
compuesto de 3-5 minutos mientras se prepara la solución de la etapa 3.
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Una vez
transcurrido el tiempo agrega el compuesto del vaso 2 al vaso 1. Es importante
adicionar por goteo y agitar mientras se adiconan los dos compuestos. Deja
reposar.
Etapa
3.
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En el vaso número 3 adiciona 15 ml de HCl
(4N).
·
Agrega el HCl (4N)
al vaso 1 (se adiciona solo si ya existe una composición homogénea entre la
adjunción del vaso 2). Cuidadosamente y por goteo agita la solución hasta
terminar de adicionar.
Etapa
4.
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En el vaso 4
adiciona y mezcla perfectamente 2.4 gr de β naftol con 30 ml de NaOH
10%.
·
Una vez que se han mezclado perfectamente
adiciona esta solución al vaso 1. La adición debe ser de manera lenta y con
precaución.
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Agita toda la solución del vaso 1 hasta
terminar de adicionar lo del vaso 2.
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Dejar reposar la mezcla por 10 minutos.
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Colocar el embudo con el papel filtro
previamente humedecido y filtrar la solución.
Nota:
Por último se agregan 6 gr de NaCl y 6 ml de H2O.
diagrama
de la síntesis del colorante naranja ii.
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Conclusión:
Para la obtención del colorante Naranja ll así como la
obtención de otros colorantes es de gran importancia controlar tiempos y
temperaturas entre la adición de una solución a otra. Cuando estos
requerimientos establecidos no se llegan a cumplir estrictamente se obtienen
altas variaciones en los tonos del colorante.
A pesar del esfuerzo que se realiza, podemos concluir que
la elaboración de un colorante es un procedimiento exigente pero grato.
bibliografía:
·
Luis, Alma Lucero. Scribd, Síntesis de
Naranja ll, http://es.scribd.com/doc/57600834/26019895-Sintesis-de-Naranja-II, 8
Septiembre 2014.
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